- Aprile

Colle Mosca: Festa della Liberazione. Celebrazione dell'anniversario della Battaglia di Monticchiello.

- Maggio

"Pienza e i fiori": Tradizionale appuntamento con allestimenti floreali e mercatino di piante e fiori.

Passaggio della Mille Miglia Storica.

- Giugno

Giro podistico della Val d'Orcia

- Luglio

Teatro Povero di Monticchiello: spettacolo teatrale ideato, scritto e realizzato dalla gente di Monticchiello.

Rassegna musicale "Incontri in Terra di Siena".

- Settembre

Fiera del Cacio. Manifestazione gastronomica con giochi. Oltre al cacio di Pienza si possono gustare altri prodotti locali.

"Fiera di Settembre" Tradizionale appuntamento fieristico nel centro storico.

- Dicembre

Il 26, appuntamento annuale con il concerto della Corale Pientina

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